C’est en 1955, que Milton Glaser, de concert avec Seymour Chwast, Edward Sorel et Reynold Ruffin, a fondé le studio de design Pushpin graphic, à New York. Le genre particulier du studio a stimulé l’imagination du monde par son approche organique audacieuse en matière de design et d’illustration. Durant ses années à Pushpin, Glaser a conçu l’affiche très populaire de l’album des grands succès pour l’année 1967 de Bob Dylan. À cette époque, Glaser s’intéressait aux miniatures islamiques et aux images psychédéliques provenant de la côte ouest. C’est à partir d’une photo prise au Mexique d’un panneau publicitaire frappant que Glaser a conçu le type de caractères « Babyteeth » utilisé sur l’affiche où figure la silhouette en noir de Dylan. Glaser a étendu son influence, en 1968, lorsqu’il a fondé avec Clay Felker le « New York Magazine », un journal portant sur l’art et la culture.

En outre, Glaser a créé le logo « I love NY », lequel est devenu une partie intégrante du paysage américain. Il est également responsable de plusieurs autres importants projets, notamment : les programmes de graphisme et de décoration des restaurants du World Trade Center, à New York; le remodelage de la chaîne de supermarchés Grand Union (incluant l’architecture, l’aménagement intérieur, l’emballage et la publicité); la conception d’un symbole international pour désigner le SIDA pour l’Organisation mondiale de la santé et le logo pour le premier prix du concours Tony Kushner's Pulitzer pour la pièce « Angels in America »